Nakon što je objavio svoju prvu knjigu 1956. krenuo je u glazbenu karijeru s amaterskom folk grupom.

Sramežljivi i potišteni pjesnik iz Montreala kasnije će doživjeti svjetsku slavu nizom danas legendarnih albuma "Songs of Leonard Cohen" (1967), "Songs of Love and Hate" (1971) i "Death of a Ladies' Man" (1977).

Pjesme o ljubavi, smrti, religiji, mržnji, potrazi za duhovnim i smislom života poput "Suzanne", "So Long, Marianne", nazvanih po dvjema ženama koje su mu bile muze, "Tower of Songs", "Bird on the Wire", "First We Take Manhattan (Then we take Berlin)", "Hallelujah" postale su klasici.

Svoje formativne godine proveo je na grčkom otoku Hidri gdje je upoznao svoju veliku ljubav i muzu Marianne Ihlen Jensen, koja je umrla prije dva mjeseca. Cohen se od nje oprostio emotivnim pismom u kojem je poručio "da će vrlo brzo doći za njom".  

Cohen je obožavao svoju majku, a od oca, koji je umro kad mu je bilo devet, naslijedio je besprijekorni ukus za odjeću. Njegov je ritual prije svakog koncerta bio poliranje vlastitih cipela.
Nikada nije bio glazbeni virtuoz, a osnove gitare naučio je od jednog plesača flamenka u Montrealu.

Pjesnički mu je uzor bio Federico Garcia Lorca i toliko ga je nadahnuo da je svoju kćer nazvao po njemu.

Napisao je i 13 knjiga i dobio nagradu Princa od Asturije, "španjolskog Nobela".

Posljednji album, svoj 14., "You Want It Darker" objavio je u listopadu. Kao i David Bowie početkom godine, pločom objavljenom nedugo prije smrti oprostio se od publike.

Njegova rodna Kanada odlučila je spustiti zastave na pola koplja.

- Nitko nije zvučao i osjećao kao Leonard Cohen - rekao je kanadski premijer Justin Trudeau.

Deseci njegovih štovatelja okupili su se spontano ispred Cohenove kuće u Montrealu, pale svijeće, ostavljaju cvijeće, crne šešire. Mladi i stari, puštaju njegove pjesme sa svojih smartphonova. A netko je na ulaznim vratima ostavio natpis "Hallelujah".